道林时常被朋友——我们姑且算那些酒肉相交的人为朋友——说重色轻友，他对待女士尤其温柔，从小女孩到老妇人，只要是个女的就格外贴心呵护。他擅长发现每个女孩独有的魅力，然后享受一番，你情我愿，好聚好散，情人代码可从A排到Z还不够用。
他有时会有点疑惑自己滥情的缘由，要知道他的母亲玛格丽特，当年可是一朵冰雪玫瑰，艳冶之极，据说追求她的绅士数不胜数，却没有一个得到她的青睐。母亲最后同他父亲私奔，叫人大跌眼镜，因为他父亲是个平民，穷小子，身无分文（不过据说长相也很出众）。而后他的外祖父暴怒，派了杀手去挑衅父亲，并在决斗中将其杀死。外祖父终于心满意足地拆散了他不祝福的这对恋人，将女儿接回家，但彼时母亲已然怀孕，在生下自己不久后便郁郁而终。
幼时祖父总说是他害死了母亲，因他身上流着一般外祖父讨厌的男人的血而被责骂，被叫“小杂种”。但南茜会抱着他和他讲母亲的往事，说她母亲是如何的善良美丽温柔大方，道林就会在心底暗暗地憧憬，期望自己能像母亲那样遇见一个可以为其生为其死也在所不惜的人，热烈地相爱。
然后，他遇见了西比尔，那个扎棕色发辫、笑弯了紫罗兰眼睛的女孩，可爱娇美的似一朵鲜花，又充满活力，那是道林的初恋，他也同母亲当年一样，不顾身份地位差异的悬殊，向她求婚。他是勋爵，而她是平民剧院的小演员。后来道林遇到了很多女人，倔烈的，温柔的，天真的，较西比尔更美的不胜凡几，可他再没有向她们中的任何一个求过婚，也再没有哪个女人能如西比尔那样因为他的一句傲慢之语而绝望至死。
亨利说，朝三暮四和矢志不渝唯一的区别是朝三暮四持续的时间更长久些。道林，只是这个女孩死在了你最爱她的时候你才念念不忘。
勃朗特小姐长得不顶美，也不够年轻，她这个年纪的女人往往已经被人生磨光了眼眸中的神采，但是勃朗特小姐依然的眼睛里依然有不屈的光芒。因这一点，道林觉得她也算是个有魅力的女性，于是配合十分听话乖巧。勃朗特小姐教导他写作阅读还有法语。
道林就老老实实在家里学习。魔鬼说他不做坏事可以离开地狱，他想想，自己小时候可是乖巧安静的像个女孩，走路都要踮着脚不敢踩到一只蚂蚁。老家伙不让他出门，他是等到福德洛去世，继承了财产才去到伦敦，现在想到，果然是因为被关太久跟个土包子似的，所以才会一进那花花世界就被迷晕了眼睛，尤以西比尔的自杀为开端，他杀了来质询自己的好友霍华德，又杀了找上门的西比尔的兄长。
后来那日子，嘿，过得真是醉生梦死。他记得有一回，去参加一个婚礼，居然发现新娘、新郎和新娘的母亲都和自己有过一腿。
我其实只是想找一份真爱啊。道林想。所以我才不停得爱上别人。
魔鬼不知怎么的突然又冒出来，嘲笑他，“愚蠢。”
大抵是因为没有见过，所以才觉得有吧。道林叹气。
魔鬼说，“有倒是有，可在你这种人身上绝不可能发生。任谁和你相处久了，感受到你恶臭腐烂的灵魂都会变得厌恶你，更别提真爱。”
万一有人真的口味奇特呢。道林想。
魔鬼都懒得理他，“你的灵魂原本还算美味，所以我才与你交换了永恒美貌的皮囊，却没想到你的灵魂会烂成这样，我都不知道从何下口。”
道林尴尬，他确实只有一身皮囊可以哄骗他人。
在家无事可做，道林只好日日看书，他不学无术，一看专业书籍就昏昏欲睡，一套精装的百科全书只翻过前几页，各种小说寓言童话却百看不厌。
尤其喜欢那些描写美好爱情的，书房有简·奥斯汀的全套小说，翻来覆去看，特别是《傲慢与偏见》，虽然上辈子已经看了无数遍了，这辈子再重新看，依然觉得甜蜜无比，觉得每一行字都浸着温柔的爱意，看得他恨不得也去邂逅一个有着明亮眼眸的倔强少女，或者邂逅简·奥斯汀女士也很不错。只可惜现在才七岁，有心无力，而且简·奥斯汀女士也已溘然长逝多年，可谓君生我未生，我生君已死。
勃朗特小姐撞见道林在读《傲慢与偏见》，正读到伊丽莎白和达西先生表白心意的情节，感动的他热泪盈眶，说话都带起哭腔。
“你在看什么？”
道林鼻尖红红，抽泣着说，“一本恋爱小说。”
勃朗特小姐哭笑不得，“你才多大，也看得懂？”
道林老实说，“其实我的身体里装着成年人的灵魂。”
勃朗特小姐摇头不信。
道林心上像钻进一只跳蚤，有点发痒，自己一个人被感动无可分享真是太寂寞啦，于是他殷切望着勃朗特小姐，“这是一本好书，你应当也看看。”想了想，又说，“这样浪漫的书对女孩子来说是再合适不过的了。”
道林身上依然穿着裙子，还扎辫子系缎带，还哭的眼睛水汪汪的，却一副哄骗女孩的绅士口吻，勃朗特小姐忍不住笑了下，接受了学生的推荐。
隔天道林就忍不住问她，“看完了没有？我们来讨论一下吧。”